Как сделать надпись перевернутую на 90 градусов?

Все как обычно, только в структуре LOGFONT установить (только TrueType шрифты):

lfOrientation = lfEscapement =900 - угол, в десятых долях град.

Кстати, Escapement приводит в повороту строки на 90 градусов, а Orientation - каждой буквы.

lfClipPrecision = CLIP_LH_ANGLES; - не забудьте установить этот флаг (под NT можно без него, а под 95/98 - никак)